Reacciones de cicloadición de sistemas alénicos catalizadas por oro

Abstract

Existen numerosos compuestos cíclicos y policíclicos con aplicaciones farmacológicas relevantes con anillos de 4, 5, 6 o 7 miembros como elemento clave en su estructura, y el desarrollo de procesos eficaces para prepararlos es un objetivo muy importante en síntesis orgánica. Las cicloadiciones catalizadas por metales de transición constituyen uno de los métodos más prometedores. En nuestro grupo de investigación se desarrolló una cicloadición (4+3) catalizada por oro y platino que emplea un dieno como componente 4C y un aleno como componente 3C. En esta tesis doctoral se estudiaron variantes de esta cicloadición, empleando ésteres propargílicos como sustitutos de alenos, y alenamidas como componentes 3C. También se estudió la influencia sobre la cicloadición de un heterodieno, que permitió la síntesis de ciclobutanos, compuestos muy importantes tanto desde el punto de vista sintético como de su actividad biológica.