Determinación de la estereoquímica de telepamida y enigmazol C mediante cálculos computacionales, reacciones de cicloisomerización de 1, 5-eninos catalizadas por indio (III), y síntesis total de ircinialactama J

Resumo

Nesta memoria de Tese Doutoral preséntase o traballo de investigación relativo ao emprego de métodos computacionais para a determinación estrutural de compostos orgánicos, o emprego de metodoloxía sintética mediante catálise e a síntese total dun produto natural de orixe mariña. No capítulo I estúdase a estereoquímica dos produtos naturais telepamida e enigmazol C mediante cálculos computacionais empregando métodos DFT; revísase a estereoquímica de telepamida e confírmase a súa configuración absoluta. Tamén determínase a configuración absoluta de enigmazol C empregando métodos computacionais e análise configuracional baseado en constantes de acoplamento (JBCA). No capítulo II estúdase a actividade catalítica de haluros e sales de indio(III) en reaccións de cicloisomerización de 1,5- eninos arílicos funcionalizados. A dobre reacción de ciclación ten lugar en cascada con rexioselectividade 6-endo-dig lográndose a formación de novos enlaces carbono-carbono e carbono-osíxeno permitindo obter novas estruturas policíclicas. No capítulo III descríbese a primeira síntese total de ircinialactama J, un produto natural illado a partir da esponxa Ircinia felix, cunha notable actividade antiviral. A síntese, mediante unha estratexia converxente, permitiu tamén confirmar a estrutura proposta e posibilita o acceso para derivados de interese